迪米特洛夫是保加利亚首位打进男双决赛（2011年，最终获得亚军）、首位获得ATP年终总决赛资格（2017年，最终夺冠）的网球选手，在2014及2017年两度获得保加利亚年度运动员（英语：Bulgarian Sportsperson of the Year），是该奖项自1958年设立以来唯一一位网球选手。也是保加利亚唯一一位奖金达到100万美元的网球选手[1]，并于2023年11月成为第25 位（男子第19位）达到2,500万美元奖金的网球选手。[2]
迪米特洛夫2024年5月在法网晋级八强后，成为六位现役（继德约科维奇、纳达尔、穆雷、西里奇和梅德韦杰夫后）在大满贯和大师赛都至少打进八强的男子选手之一，也是第二位90年代出生的现役选手（继梅德韦杰夫后）[3][4][5]。9月在美网16强赛击败安德烈·卢布列夫达成职业生涯第450胜、硬地赛场第300胜，成为首位达成的90年代出生的选手。[6]
迪米特洛夫2013年5月马德里公开赛第二轮以7比6、6比7、6比3击败诺瓦克·德约科维奇，这是他首次击败世界排名第一的选手；10月在斯德哥尔摩网球公开赛决赛，经过苦战最终以2比6、6比3和6比4逆转击败戴维·费雷尔，拿下个人首座ATP世界巡回赛冠军。2014年1月在澳网首度闯进八强（最终不敌拉斐尔·纳达尔），首次进入世界前20（第19名）；6月在温网八强以直落三盘淘汰卫冕冠军安迪·穆雷，成功挺进四强（最终不敌夺冠的诺瓦克·德约科维奇），创下个人生涯大满贯最佳成绩。
迪米特洛夫在青少年时期最高排名达到世界第一，在2008年温网及美网接连获得青少年男单冠军。